Sul fianco destro della chiesa si appoggia, sui capitelli delle colonne,  l’elegante “Loggia dei Mercanti”, costituita da cinque agili e ariose arcate che fronteggiano i tre lati dell’armoniosa costruzione: essa termina in un cornicione a cui, più tardi, ne venne aggiunto un secondo di merli in mattoni.

La loggia fu fatta costruire dalla florida e potente Corporazione dei Lanari, che vi esponevano i suoi prodotti. Fu iniziata da Bernardino da Carona e venne terminata nel 1513 da Francesco Rubei di Villagona. Il disegno originale si ritiene fosse stato fatto, fra gli altri, da Cola dell’Amatrice, e secondo alcuni dal Bramante.

Sotto il loggiato, murata sulla parete della chiesa, vi è una lastra di travertino con indicate in latino le misure prescritte il 3/10/1568 dal Governatore Giovanni Battista Baiardo per la lavorazione dei laterizi. Sotto c’è una misura lineare  “Brazolaro” di circa cm. 63, diviso in sei parti di circa cm. 10,5 ognuna. A sinistra, a destra e sotto la scritta sono incise, nelle misure prescritte, sei manufatti di laterizi (copo, mezzanella, matone, quadro, ecc.). L’ordinanza si rese necessaria in quanto i fornaciari, che lavoravano i laterizi, li costruivano in misure scarse o minori di quelle ordinate.

Sul fianco sinistro del tempio è edificato un chiostro preceduto da un portico trecentesco, con pilastri ottagonali, quadrati e colonne, molto bassi, reggenti archi gotici. Il chiostro, che ora è adibito a mercato di frutta e verdura, è composto di venti slanciati archi a tutto sesto che poggiano su agili colonne c’ordine corinzio poggianti, a loro volta, su plinti a muricciolo.  Al centro si trova un bel pozzo gotico.  La costruzione fu iniziata nel 1565, su lascito dell’ascolano Vincenzo Cataldi, con l’ala nord ad opera dei lombardi Giacomo di Giovanni e Giovanni Angelo di Marco da Bonera; fu terminato nel 1623 con la costruzione degli altri lati.